3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯

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中文名称:3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
英文名称:n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名名称:没食子酸丙酯 3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯 倍酸丙酯 丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯 五倍子酸丙酯 雷尼替丁杂质B 棓丙酯
更多别名:Propyl gallate 3,4,5 - 3-hydroxy benzoic acid n-propyl times the acid ester propyl -3,4,5 - 3-hydroxy benzoic acid ester gallic acid ester Ranitidine impurity B propylgallate
分子式:C10H12O5
分子量:212.20[1] 
中文名
3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
英文名
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别    称
没食子酸丙酯 3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯 
化学式
C10H12O5
分子量
212.20

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯物性数据

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1. 性状:白色至淡褐色结晶性粉末或乳白色针状结晶,无臭,稍有苦味。
2. 熔点(℃):150
3. 水溶性(g/100mL,25 ºC):0.35
4. 溶解性:易溶于乙醇、丙酮和乙醚,难溶于三氯甲烷、脂肪与水。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯毒理学数据

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低毒,半数致死量(大鼠,经口)LD50:3800mg/kg。有刺激性。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯分子结构数据

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1、 摩尔折射率:52.93
2、 摩尔体积(m3/mol):155.6
3、 等张比容(90.2K):436.7
4、 表面张力(dyne/cm):62.0
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:20.98[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:14
6.拓扑分子极性表面积87
7.重原子数量:15
8.表面电荷:0
9.复杂度:206
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯性质与稳定性

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1.有铁和铁盐存在时颜色变深。25℃时溶解度:水中为0.35g/100ml,乙醇中为103g/100g,乙醚中为83g/100g。30℃时在棉子油中溶解度为1.23g/100g,45℃时在猪脂中溶解度为1.14g/100g。低毒。150℃以上分解。光线能促进其分解。热比较稳定,易溶于乙醇、乙醚、丙酮,难溶于氯仿、脂肪烃和水。
对热较稳定,遇光有利于分解,遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色,有吸湿性。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯贮存方法

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密封于阴凉干燥处避光保存。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯合成方法

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1.由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅,加热脱水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩滤得到粗品,粗品溶解于乙醇,过滤,将滤液加入水中结晶,过滤、干燥即得成品。
1. 没食子酸的制备

  五倍子中含有50%~70%的单宁,单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。
  (1)发酵法 将风干的五倍子破碎至0.5~1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40~60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸提液在50~60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%~35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,在30℃左右发酵8~9d,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。
  (2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在105℃下搅拌水解6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133~135℃和0.18~0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃:析出结晶,分离得粗品;再将其溶解于70~80℃的水中,加入总液量5%的活性炭,保温搅拌10min,趁热过滤;滤液冷却至室温,静置12h,结晶、分离得第一次脱色精品;将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品,经干燥可得200kg的成品。
  2. PG的合成
  在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60~80℃石油醚和0.01~0.04mol对甲苯磺酸,加热回流至无明显水分出时止;把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂;在不断的搅拌下,趁热将剩余物倒入冷水中,抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性,再脱色、用水重结晶,并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶,收率87.2%~89.5%。
  用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸,收率88.1%~88.6%。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯用途

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1.该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂,抗氧化作用强,但有着色的缺点,用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时,最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。
2.PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。
3.油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA或BHT混用时加入增效剂则抗氧化作用最强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。

  4.用作丁腈酚醛等胶黏剂的抗氧剂。还可作为食品抗氧剂及防腐剂,用于油脂、焙烘食品、干鱼、饼干、方便面、罐头、果酱、蜜饯、奶制品、面包、火腿、果汁等,其最大用量以脂肪计不得超过0.1g/kg。与BHA或BHT并用时,BHA或BHT总量不得超过0.1g/kg,PG不得超过0.05g/kg。[1] 

3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯表征图谱

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3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯红外图谱(IR1)[1] 
参考资料
词条标签:
科技